Como otras personalidades del mundo de la música, Calamaro no ha estado exento de polémicas, bien por enfrentamientos con otros artistas, bien por sus declaraciones.

Durante la gira de presentación de Alta suciedad, en un recital en La Plata, bromeó con el público aludiendo a la posibilidad de fumarse un porro de marihuana. El episodio hizo que se le iniciara una causa por apología al consumo de drogas, caso que se resolvería con su absolución en abril del 2005.

Por esos mismos años mantuvo un enfrentamiento con Charly García, llegando a amenazar al músico en reiteradas ocasiones, aunque sin llegar al enfrentamiento físico. Los medios especularon con que la razón del distanciamiento de ambos artistas después de años de buenas relaciones (García produjo el primer solista de Calamaro y grabaron juntos en más de una ocasión) En 2007 tuvo a su hija Charo con Julieta Cardinali con quien contrajo matrimonio el 23 de julio de 2010. Sin embargo, el matrimonio duró apenas cuatro meses, antes de terminar en una mediática separación

Uno de los aspectos que más polémica ha causado es su afición a las corridas de toros, las cuales ha defendido con frecuencia tanto en entrevistas como en las redes sociales, lo que le ha traído críticas de un sector del público.

En ocasión de la prohibición de las corridas en Cataluña en 2010, durante una entrevista con el humorista Andreu Buenafuente expresó su desacuerdo con la medida y leyó un mensaje en el que renuncia a su "progresía" en protesta por la prohibición de ésta práctica. Calamaro ha aludido a la tauromaquía en varias ocasiones en su música, por ejemplo en la canción Media Verónica, llamada como una forma de ejecutar el lanzamiento del capote durante la corrida.